孙正义和我一样都是冒险家。——比尔·盖茨
年8月11日，孙正义出生于日本佐贺县鸟栖市，在日本西南部一个非法的小木屋里长大，他家人使用一个日本姓氏——安本（Yasumoto）来隐瞒他们的韩国血统，所以孙正义在“孙”姓获得日本法律认可之前，他的正式名字叫作“安本正义”。后来因为日本政府认可了孙姓，表明“孙正义”这个名字得到了认可。
幼儿园时，因为自身的韩国血统，孙正义被人骂“滚回去”，像过街老鼠一样被人用碎砖块砸，甚至在脸上留下疤痕。
由于日本对待外来的移民抱有很深的成见，所以孙家在九州并没能完全融入当地社会。不仅工作只能找当地人不愿意做的苦活、累活、脏活，就连住的地方也显得破烂不堪。
孙三宪步孙钟庆后尘，早早地踏上社会谋生活。后来，孙三宪与李玉子女士结婚，生有4个儿子，分别是孙正明、孙正义、孙正宪、孙泰藏。
孙正义出生时家里到底穷成什么样？连个门牌号都没有。后来孙正义自己回忆了小时候的家，“其实我出生时家境已经好转了，但还是住在随时可能倒的窝棚里。不过无论怎样，那都是我的家”。
当时住的地方是为了救济战争难民而设立的棚户区，那是沿着铁路线的一片开阔的公共区域，四周用木板围起来，所以不存在门牌号这回事。
因为大量战争难民聚集在一起，日本政府很难进行统计，受此影响，在很长一段时间内，孙正义一直都是“黑户口”，“我的户籍里写的是‘无原籍’”。户籍问题后来一直困扰着孙正义，到年代末期，他依然不是日本的公民。直到年，孙正义才“归化”为日本公民。
孙正义的父母为了养活4个孩子，需要不停地工作，孙三宪先后经营过渔业销售，养过鸡、鸭、猪之类的家禽牲畜，还曾经私酿过家酒，这让他小赚了一笔。借着这笔钱，孙三宪还开了餐馆和弹子房。日本白领阶层以压力巨大闻名全球，所以下班后的发泄是必不可少的。弹子房就是日本白领下班后最常去的消遣地之一，弹子房像是一个集桌球、电子游戏于一体的娱乐地。
孙家半饱的生活一直持续了很多年，直到后来孙三宪投身到房地产行业中，家中生活才逐渐有起色，生活水平接近日本中产阶级水准。
在孙正义很小的那些日子里，影响他最大的人不是他的父母亲，而是他的奶奶——李元照女士。因为孙正义的父母亲为了养家糊口不得不早出晚归地工作，根本没有时间陪在孙正义身旁。孙正义自己都说：“我是家中的老二，我完全是奶奶一手养大的。”
回忆起童年时的岁月，孙正义觉得最快乐的事情就是跟奶奶一起出去“要饭”。每到吃完晚饭后，奶奶都会说一句“该出去了，正义”，这时孙正义都会抛下手中的事情，跟着奶奶出去搜集每家每户的“残羹冷炙”。当然了，并不是家里人吃剩菜剩饭，而是为了给家中的家禽觅食。
因为长年累月装一些饭后潲水，奶奶拉的车子上沾满了滑腻腻的油污。年少的孙正义并不在乎这些，当他坐在车子里，奶奶拉着他的时候，他总是很快乐。每当下坡的时候，奶奶总会说一句“正义，坐稳了”，孙正义会毫不犹豫地把脸贴着车子，紧紧地挂在拖车上。
孙正义一直都记得奶奶的口头禅：“我们是托人家的福，要有一颗感恩的心。”
孙正义说：“一辈子做事不必为了金钱，更不必为了名誉和地位。只要能像奶奶一样，只为别人开心，那样做出来的事情才最让人幸福。”
好动、不安分是孙正义家族里的基因，祖父母把它用在了漂洋过海，父亲更是试遍了几乎所有能赚钱的行当。
孙正义最爱的、对他影响最大的老师是三上乔先生。当时孙正义是班级里的干部，成绩非常优秀，在同学中有很高的威望，三上乔老师希望他能竞选主席。但是孙正义内心觉得自己不是日本籍，而且感觉自我推荐很不谦虚，并不打算参加选举。三上乔老师听说后十分生气，因为在他看来，孙正义如此优秀，这时候谦虚就是懦弱。
直到今天，孙正义依然对三上乔老师的话记得清清楚楚：“你本来就有做领导者的能力，你自己也意识到了这一点。你本可以为别的同学做更多的事情，带领着大家一起向前，但是你在竞选前还是退缩了，所以你是个懦弱的人。”
年少的孙正义被“懦弱”这个词刺痛了心，“是啊，都说能者多劳，我又何必要退后呢”！后来，孙正义参加了竞选，担任了主席。
受三上乔老师那一句“懦弱”的影响，孙正义在之后明显变得主动、强势很多，面对困难也不屈不挠。
如今功成名就的孙正义，每当提起三上乔老师的时候，依然是充满尊敬，“他是个出色的老师，不仅在学习上帮助我，还教给我人生观和生活哲学。
在父亲全面开展他的“天才教育法”之前，孙正义并不是很懂事。他从来不把作业带回家，每天傍晚要放学时，孙正义总是苦等放学铃，只要放学铃一响，孙正义就“嗖”地没影了。他总是那样贪玩，不到天黑不会回家，作业也只是第二天早晨赶到学校完成。后来奶奶看不下去，批评了孙正义，孙正义却和奶奶顶了嘴。
父亲知道后，对孙正义呵斥道：“你怎么能和奶奶顶嘴呢？没有奶奶哪里来的你！”谁知道孙正义的牛脾气也被激发了出来，他反问父亲：“难道爸爸小时候就没做错过吗？没有和奶奶顶过嘴吗？”父亲被他追问得说不出话来，只能抬腿上楼。孙正义却不依不饶，一路追着父亲问，最后孙三宪只能承认自己小时候也顶过嘴。经过这样的事情，孙三宪意识到儿子已经长大，不能采用打压式的批评教育，而是该采用正面积极的“天才教育法”。
孙三宪当时依然在为了整个家庭而疲于奔命，很少有时间能够陪在孙正义身边。但是在仅有的一点时间内，孙三宪用了他独特的“孙氏天才教育法”影响了孙正义的一生。
所谓“孙氏天才教育法”，是指孙三宪经常夸赞儿子孙正义为天才的一种夸张式的鼓励教育法。后来孙正义不论是在美国求学还是经营软银的过程中，都曾经放出不少狂言，在日本他甚至有“吹牛大王”的绰号。孙正义这种“我一定行；我是天才，一定可以成功”的自信就来自于父亲的“天才教育法”。
比如孙三宪为了安慰孙正义不能做小学老师，对他说:“虽然小学老师是个不错的理想，但我的儿子可是个造福全人类的天才，所以，还是别做小学老师了。”
孙三宪认为只要不停地说自己的孩子是天才，那么也许孩子们真的会因此把自己当作无所不能的天才。
“只要我想做，就没有做不到的。坚决不满足于普通，因为我是全日本第一的天才”。孙正义后来形成的超人自信就是小时候父亲种下的种子，“虽然最初拥有的只是一个梦想和毫无根据的自信，但是人生就这样上路了”。
虽然小学老师这个梦想被国籍卡死了，但他还是对其他梦想做出了努力。说到画画，孙正义曾经经常在自己的作业本、房间的墙壁上临摹漫画人物，打下了不错的绘画基础。虽然没能走上专业绘画的道路，但是让孙正义有了随手勾画图表的能力，这一技能后来被运用到了软银会议中。
写诗同样是孙正义的爱好之一，诗人在他的心中也是浪漫而可以名留青史的职业。至于做个政治家，孙正义最想做的是总务大臣，因为那样他就可以改变当地人对韩裔的差别对待。在回想自己当初想做政治家的梦想时，孙正义说：“当地人一生下来就是日本人，但是他们不知道还有另外一批人在为能够加入日本而努力。”
在历经小学老师、画家、诗人、政治家的梦想破灭之后，孙正义最终选择在实业家的梦想道路上狂奔。很幸运，这一次他找到了自己一生的挚爱，也是天赋最高的“项目”。既然是天赋最高的项目，孙正义在商业上从不乏“摘叶飞花，皆可伤人”的神作，事实上早在他12岁的时候就已经展露了商业头脑。
当时孙三宪为了谋生活，基本各个领域都有涉足，有一阶段开设了一家街角咖啡店。不过在年少的孙正义看来，这个街角也太偏了一点，不仅距离人多的电车站遥远，而且这片区域都是比较偏僻的，真是鸟不拉屎的地方。这样看来，父亲的街角咖啡店只能喝西北风了。事实也的确如此，父亲每天坐在咖啡店门口招呼行人，可惜一天下来经过的人，连一辆电车都装不满。最后竟然连咖啡原料厂的人都看不起父亲开的“小不点”咖啡店，不打算再提供那点原料。没有办法，父亲也只能不温不火地操持着，哪怕它随时可能倒闭。
“穷人的孩子早当家”，12岁的孙正义提出了一个妙招：派发免费咖啡券。孙正义回想当年的情景时笑着说：“我对父亲说可以去电车站派发我们的免费咖啡券，父亲对于我的想法很吃惊，呵斥我不要不懂乱说。”现在看来这一招真是用脚趾头都能想得到的点子，在50年前可是新鲜得很。
但是，孙正义认定的事情可不会轻易放弃，最终父亲答应放手去做。孙正义大胆地印刷了张免费咖啡券。父亲看到之后脸都青了，要知道他平时一天能卖出百八十杯咖啡就要感谢老天爷了。
孙正义并不担心这杯咖啡会把小店喝倒闭。他先是在电车站把免费券派发掉（其实根本就不是派发，而是被哄抢）；然后在招待持有免费券顾客的那一天，孙正义专门把咖啡原料厂的负责人请到了现场。当那位负责人看到那人山人海的顾客时，惊得下巴都快掉地上了。很快，父亲就以极低的价格和非常有利的付款条件拿到了大批咖啡原料，而且送货上门。
伴随着轰动一时的咖啡促销活动，父亲的街角咖啡店开始声名远播。很多人在等电车的时候都会多走几条街，来店里买上一杯浓浓的热咖啡。虽然那张免费券着实让父亲亏了一大笔，但很快，父亲就收回了成本，而且咖啡店顾客络绎不绝，他也不用坐在门口扯开嗓子喊了。后来，父亲靠着这个“摇钱树”般的咖啡店赚了不少钱，最后，迫于身体健康的因素卖了出去。
父亲因为劳累过度吐血住院，一大家子失去了经济来源。母亲只能一边加倍努力工作，一边分心照顾父亲。年少的孙正义看到家中的情况，除了做好自己，不让父母亲担心之外，他真的不知道还能做些什么。
就在孙正义内心苦闷的时候，一部影响了他一生的动漫——《龙马传》，出现在了他的生活中。
在《龙马传》中，坂本龙马被塑造成一个为了革命不惜抛弃一切的人，其中最著名的桥段当属坂本龙马“脱藩”的一幕。在当时的幕府时代，脱离自己的藩属可以获得人身、行动上的自由，但代价就是幕府的“死刑令”和家人受到的株连。
一边是自己的理想，一边是自己的亲人，这样的抉择太残忍了。当时孙正义也处于进退维谷的困境里，因为他是如此地担心父母亲，想帮助他们，却又无能为力。孙正义的哥哥孙正明已经被迫从高中退学，可是家里的情况依然举步维艰。后来孙正义回忆道：“当时我看到这副场景就忍不住哭了，因为那处境和我太像了，我也是那样的无助。”
不过，坂本龙马的姐姐替孙正义解开了心结，在剧中，大姐千鹤对犹豫不定的坂本龙马说道：“龙马，如果你是因为我们的羁绊而有所顾虑，那是完全不必的。因为你天生就是一个做大事的人，不要为儿女情长所牵挂。去吧！龙马！”是的，坂本龙马选择了对抗幕府的“脱藩”。虽然在今后的日子里随时面临被抓回去处死的危险，但是坂本龙马依然一往无前，最终在日本的历史上留下了赫赫声名。
受坂本龙马的激励，孙正义也在心底暗暗下决心，以后一定要做“日本第一的企业家”。孙正义回忆看《龙马传》的场景时说：“我希望能够找到一个办法，一劳永逸地解决家里的经济困境，不希望我的父母亲这样一直劳累，而龙马给了我向前的动力。”
直到今天，已经站在世界之巅的孙正义依然视坂本龙马为偶像，软银总部的办公室内唯一悬挂的画像就是坂本龙马。
确定远大理想的孙正义变得和之前不一样了。孙正义开始把重心放在如何提高学习成绩上，因为他想进入当地最著名的一所高中——久留米大学附属高中。一旦进入这所北九州屈指可数的优秀高中，大学基本上就有了保障，甚至只要在学校的前70至80名，就能进入日本最著名的东京大学。
为了能够快速提高成绩，孙正义除了认真上课、下课自学，还主动和当时城南中学成绩第一的三木猛义“套近乎”，询问他学习的窍门。而三木猛义给出的答案是：“报名参加森田补习学校吧。”
孙正义之前是鄙视补习班的，但是这次竟然听从了三木猛义的建议，报名参加了森田补习班。在报名的时候，因为他的成绩并不是很好，所以森田补习班的教导老师拒绝了他。为了能够进入补习班，孙正义找到三木猛义的母亲，希望她能够去替他说情。
刚开始，三木猛义的母亲觉得孙正义很奇怪：“为什么会找到我？”后来，架不住孙正义软磨硬泡，她决定替他去说情。三木猛义的母亲带着孙正义，拿着成绩单，找到了森田补习学校的老师，希望补习班收下孙正义。老师刚开始也不同意，在得知眼前这位女士是优等生三木猛义的母亲之后，选择了妥协，因为他们不想得罪成绩好的学生的家长。
进入补习班之后，孙正义疯狂地学习，成绩很快有了起色，最终凭借考试的良好发挥，一举进入被称作“大学摇篮”的久留米大学附属中学。
后来孙正义再遇到三木猛义的母亲时说：“阿姨，谢谢当年你和三木的帮助，要不然我多半现在只是个街头混混呢！”
孙正义暑假参加了久留米大学附属高中的美国夏令营活动，就萌生了想要退学，去美国的想法。当时父亲因为十二指肠破裂正在住院，家里忙成一团糟，母亲和其他家人都在责怪孙正义不懂事，只知道添乱。
但是一向支持他做任何事的父亲选择支持他，并让儿子说出自己内心的想法。“我在加利福尼亚州的一个月，虽然很短暂，但是我无比确定现在的想法，我要退学去美国。其实我在上初中的时候就在想象该怎样度过我的一生，我想像龙马一样，冲出去，闯一番事业。可是我需要到这个星球上最发达的国家去看一看，只有了解了最前沿的科技、思想，我才能决定未来将要做什么。但人生是如此的短暂，我根本没有时间花费在学习数学、物理、化学这些科目上，我要赶紧走出去看一看，然后开始我的人生征程。”
孙正义的一番话让父亲流下了眼泪，因为他在年轻的时候不也是这样豪气干云吗？父亲不顾全家人的反对，在病床上支持儿子的决定，哪怕家中经济已经捉襟见肘。母亲不停哭泣请求孙正义不要前往美国，家里其他人也竭尽全力劝阻孙正义，有的亲戚甚至讥讽他是成绩太差，不得不选择退学。不管怎样，最后，父亲答应他去学校办理退学手续，但有几个要求：“不能和当地女孩子结婚，结婚一定要找个东方女性；每年尽量回家一次。”
在家中待了几个月后，孙正义办好了各种手续。年2月的福冈机场，在全家人的目送下，年仅16岁的孙正义一个人背起行囊，乘坐飞机再次前往美国。
回首自己当年的疯狂举动，孙正义依然表示毫不后悔：“我的一生中经历过很多事情，但是能称得上转折点的寥寥无几，而退学前往美国无疑是第一个人生转折点，这件事改变了我的人生走向。因为我在美国学到了最重要的自由、平等、创造性、开放、伙伴精神、技术这些东西。”
孙正义说话总是我要怎么办，我要怎样，这一点和我很像。——马云